W chwili wybuchu Powstania Warszawskiego Zbigniew Czajkowski-Dębczyński miał zaledwie siedemnaście lat. Pod pseudonimem „Deivir” służył jako żołnierz legendarnego batalionu „Parasol”, od 1 sierpnia 1944 roku był dowódcą drużyny. 4 sierpnia widział śmierć Krzysztofa Kamila Baczyńskiego, swojego bezpośredniego dowódcy. W „Dzienniku powstańca” znalazł się opis polowego pochówku poety.
Podczas okupacji Zbigniew Czajkowski-Dębczyński uczył się na tajnych kompletach w gimnazjum im. Lelewela. Od 1942 roku działał w podziemnych organizacjach harcerskich. Początkowo w Bojowych Szkołach, zajmujących się m.in. małym sabotażem, później w Grupach Szturmowych Szarych Szeregów. W „Dzienniku powstańca” relacjonuje wybrane akcje konspiracyjne, jednak większość książki poświęca walkom na Starym Mieście w sierpniu 1944 roku. Wspomina również przejście kanałami do Śródmieścia, gdzie w rejonie Politechniki walczył do końca Powstania.
Po kapitulacji Zbigniew Czajkowski-Dębczyński został wywieziony do niemieckiego obozu jenieckiego w Sandbostel koło Bremy. Po wyzwoleniu ukończył Liceum Polskie w Lubece. Od 1947 roku mieszkał w Anglii, gdzie po studiach inżynieryjnych na Uniwersytecie Londyńskim pracował w przemyśle elektronicznym. Prowadził też własną, dobrze prosperującą firmę. Zmarł w Londynie 20 października 1999 roku. Zgodnie ze swoją ostatnią wolą pochowany został na Powązkach Wojskowych w Warszawie, wśród żołnierzy Powstania.
Przez wiele lat „Dziennik powstańca” nie mógł ukazać się w Polsce. Jego wydanie w 1969 roku stało się wydarzeniem o charakterze literackim i politycznym. Tak w liście do autora pisał o książce poeta Zbigniew Herbert: jest już dawno w Polsce wyczerpana i w ogóle sprzedawali ją spod lady.